Antes de incorporarse a Casey, Shields trabajó en Getty Images como gerente global de compensaciones y beneficios. También prestó servicio en la Fuerza Aérea, la Reserva de la Fuerza Aérea y la Guardia Aérea Nacional de Washington, y se retiró en 2018 con el rango de sargento mayor. Durante su tiempo en el servicio, Shields fue galardonada con la Medalla al Servicio Distinguido de la Defensa y la Medalla al Servicio Meritorio de la Defensa.

Shields se graduó en la Universidad de Troy y es licenciado en Gestión de Recursos y Psicología, además de tener un título de técnico superior en Ingeniería Bioambiental.